Reena Sky nasceu em 11 de outubro de 1995 na cidade de Los Angeles, Califórnia. Cresceu em uma família de classe média e teve uma infância típica americana, mas desde cedo demonstrou interesse por artes cênicas e expressão corporal. Aos 18 anos, começou a trabalhar como modelo de webcam para pagar os estudos, sem imaginar que esse seria o primeiro passo para uma carreira na indústria adulta.
Em 2015, Reena decidiu se inscrever em uma agência de modelos para adultos, atraída pela flexibilidade de horários e pela oportunidade de explorar sua sexualidade de forma profissional. Sua primeira cena foi gravada para um estúdio independente, e ela conta que ficou nervosa, mas se sentiu acolhida pela equipe. Nos primeiros meses, gravou principalmente conteúdo de nicho para sites especializados, o que a ajudou a construir uma base de fãs leais.
Entre 2017 e 2019, Reena Sky se destacou por sua versatilidade e profissionalismo. Ela assinou contrato com duas grandes produtoras, o que aumentou sua exposição e permitiu que trabalhasse com diretores renomados. Nesse período, participou de mais de 150 filmagens, incluindo cenas de alto orçamento. Em entrevistas, ela menciona que o maior desafio foi lidar com o estigma social, mas que sempre buscou manter a cabeça erguida e focar no trabalho.
Fora das câmeras, Reena é conhecida por ser reservada. Ela mantém uma rotina disciplinada de exercícios e alimentação saudável, além de praticar ioga para controlar a ansiedade. Em sua página oficial, ela compartilha momentos do dia a dia, como viagens e hobbies, mas evita expor detalhes sobre relacionamentos amorosos. Em 2020, durante a pandemia, ela reduziu o ritmo de gravações e passou a focar em conteúdo solo e interações ao vivo com fãs.
Atualmente, Reena Sky continua ativa na indústria, mas com uma abordagem mais seletiva. Ela passou a produzir seu próprio material, controlando a distribuição e os direitos de imagem. Em 2023, lançou uma linha de produtos licenciados, como brinquedos eróticos e roupas, que refletem sua marca pessoal. Em declarações recentes, ela afirma que planeja se aposentar da atuação até os 35 anos para se dedicar a projetos de empreendedorismo e bem-estar.